Ο Ολυμπιακός ταξίδεψε στο Άμστερνταμ με μια και μοναδική αποστολή στο μυαλό του: Να πάρει αποτέλεσμα πρόκρισης απέναντι στον Άγιαξ και να επιστρέψει στην Αθήνα με το χρυσό εισιτήριο για τα νοκ-άουτ στις αποσκευές του.Η νίκη που προηγήθηκε επί της Λεβερκούζεν στο «Γ. Καραϊσκάκης» κράτησε στο κόλπο της πρόκρισης τους Ερυθρόλευκους κι έδωσε χαρακτήρα τελικού στην επίσκεψη στο «Γιόχαν Κρόιφ Αρένα», όπου οι ποδοσφαιριστές του Μεντιλίμπαρ θα επιχειρήσουν να στείλουν τον Ολυμπιακό ξανά σε νοκ-άουτ φάση του Champions League για πρώτη φορά μετά τo 2014.Mια στροφή πριν από το φινάλε της League Phase, οι Πειραιώτες βρίσκονται στην 24η και τελευταία θέση πoυ οδηγεί στα play-offs με συγκομιδή οκτώ βαθμών και το ευρωπαϊκό όνειρο θα κριθεί από τον Άγιαξ, κόντρα στον οποίο ο Ολυμπιακός έχει καλές αναμνήσεις. Και μπορεί το παρελθόν να μην παίζει μπάλα, όμως για τους… πιστούς μπορεί να αποτελέσει οιωνό ενόψει του μεγάλου ραντεβού.Σε επίπεδο Champions League ο Ολυμπιακός υπερτερεί σε νίκες απέναντι στον Αίαντα, αφού έχει επικρατήσει δυο φορές έναντί μιας σε τέσσερις συνολικά αναμετρήσεις. Η πρώτη φορά που οι δυο ομάδες αναμετρήθηκαν στα «αστέρια» ήταν πίσω στη σεζόν 1983/1984 για το πρώτο γύρο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών, όταν οι Ερυθρόλευκοι κατάφεραν να πάρουν την πρόκριση στο «Γ. Καραϊσκάκης» με μπροστάρη τον Νίκο Αναστόπουλο.
Αφού στο πρώτο ματς ο Ολυμπιακός έμεινε όρθιος με το 0-0 του «Ντε Μέερ», το ζευγάρι κρίθηκε στη ρεβάνς του Πειραιά. Εκεί όπου με δυο γκολ του Αναστόπουλου στην παράταση οι Πειραιώτες έγραψαν μια από τις πιο ένδοξες στιγμές της ιστορίας τους, αφού επικράτησαν 2-0 και πέταξαν εκτός τον Άγιαξ του Φαν Μπάστεν, του Κούμαν, του Ράικαρντ και του Φάνενμπουρχ.Μια δεκαπενταετία αργότερα οι δυο τους θα συναντιόντουσαν ξανά στο Champions League, αυτή τη φορά σε διπλές μάχες για τη φάση των ομίλων τη σεζόν 1998/1999. Στο πρώτο ματς για την 3η αγωνιστική ο Ολυμπιακός φιλοξένησε τον Άγιαξ στο ΟΑΚΑ, σε ένα ματς που βάφτηκε με ερυθρόλευκο χρώμα. Το γκολ του Αλεξανδρή άλλωστε από το 38΄αρκούσε για να χαρίσει το τρίποντο στην ομάδα του με 1-0, αν και ο Αίαντας πήρε την εκδίκησή του με 2-0 στο Άμστερνταμ στη μοναδική του νίκη επί των Πειραιωτών στη διοργάνωση.
