Ο ΟΦΗ έχει ραντεβού με την ιστορία. Στον τελικό της 25ης Απριλίου οι Κρητικοί θα δώσουν τον τέταρτο τελικό Κυπέλλου Ελλάδας στην αιωνόβια πορεία τους και τον πρώτο κόντρα στον ΠΑΟΚ, όπου θα διεκδικήσουν το δεύτερο τρόπαιό τους και πρώτο μετά από 39 χρόνια.Στις 21 Ιουνίου του 1987 η ομάδα Ευγένιου Γκέραρντ αντιμετώπισε στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας τον Ηρακλή που έχει στις τάξεις του τον σπουδαίο Βασίλη Χατζηπαναγή. Στο 30′ ο Κωφίδης άνοιξε το σκορ και λίγα λεπτά αργότερα ο Χαραλαμπίδης ισοφάρισε σε 1-1. Το σκορ έμεινε μέχρι το τέλος και στα πέναλτι οι Κρητικοί επικράτησαν με 3-1 και σήκωσαν το τρόπαιο. «Ήρωας» για τον Όμιλο ήταν ο Μύρωνας Σηφάκης, ο οποίος απέκρουσε τα πέναλτι του Ζήφκα και του Αδάμου.Οι ενδεκάδες του τελικού του 1987:ΟΦΗ (Γκέραρντ): Σηφάκης, Γκουλής, Βασιλείου, Τσινός, Μιχαλίτσιος (102′ Ανδρεανίδης), Ίσις, Περσίας, Παπαβασιλείου, Νιόπλιας (94′ Καριώτης), Χαραλαμπίδης, ΣαμαράςΗρακλής (Αρχοντίδης): Γκεοργκίεφ, Λευκόπουλος, Ζήφκας, Βακαλόπουλος, Ηλιάδης, Κωφίδης, Δ. Παπαδόπουλος, Ζούντμπι, Αναστασιάδης, Χατζηπαναγής (98′ Αδάμου), Καραΐσκος (57′ Γ. Παπαδόπουλος)
Στις 17 Μαΐου του 1990 και πάλι στο ΟΑΚΑ ο ΟΦΗ αγωνίστηκε για δεύτερη φορά σε τελικό. Οι Κρητικοί αντιμετώπισαν τον Ολυμπιακό και δεν κατάφεραν να επαναλάβουν την επιτυχία του 1987, καθώς έχασαν με 4-2. Για την ομάδα του Ευγένιου Γκέραρντ βρήκαν δίχτυα οι Βλαστός (48′) και Τσίμπος (53′), ενώ για το σύνολο του Ίμρε Κόμαρα σκόραραν οι Τσαλουχίδης (12′, 69′) και Ντέταρι (29′, 90′).Οι ενδεκάδες του τελικού του 1990:Ολυμπιακός (Κόμορα): Ταληκριάδης, Αποστολάκης, Καραταΐδης, Παχατουρίδης, Αλεξίου, Τσαλουχίδης, Μαυρομμάτης (76′ Τσιαντάκης), Κωφίδης (91′ Δρακόπουλος), Αναστόπουλος, Ντέταρι, ΜητρόπουλοςΟΦΗ (Γκέραρντ): Χανιωτάκης, Βάβουλας, Γκουλής (81′ Τσινός), Πατεμτζής, Ανδρεανίδης, Ίσις, Τσίμπος, Βέρα, Βλαστός (83′ Μπατσινίλας), Νιόπλιας, Κάβουρας
O ΟΦΗ την περασμένη σεζόν επέστρεψε σε τελικό Κυπέλλου Ελλάδας μετά από 35 χρόνια, καθώς έπαιξε ξανά στο ΟΑΚΑ, με αντίπαλο τον Ολυμπιακό, όμως με την ίδια κατάληξη. Στις 17 Μαΐου του 2025 η ομάδα του Μίλαν Ράσταβατς ηττήθηκε με 2-0 από τους Πειραιώτες του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ, οι οποίοι έκαναν νταμπλ. Οι Ερυθρόλευκοι βρήκαν δίχτυα με τον Ελ Καμπί στο 9ο λεπτό και με τον Γιάρεμτσουκ στο 90+3′.Οι ενδεκάδες του τελικού του 2025:ΟΦΗ (Ράσταβατς): Χριστογεώργος, Σίλβα, Λαμπρόπουλος, Χατζηθεοδωρίδης (83′ Λέουις), Γκονθάλεθ, Καραχάλιος (64’ Σενγκέλια), Μπάκιτς (83′ Νέιρα), Ανδρούτσος, Νους, Φούντας, Σαλσέδο.Ολυμπιακός (Μεντιλίμπαρ): Πασχαλάκης, Πιρόλα, Ρέτσος, Ορτέγκα (89′ Ονιεμαέτσι), Κοστίνια (71’ Γιάρεμτσουκ), Έσε, Γκαρθία (84′ Μουζακίτης), Τσικίνιο, Μάρτινς, Ροντινέι, Ελ Καμπί.
